予定キャトルとなったこの年、アエミリア・レピダと婚約し、軍務のキャリアをスタートさせる。しかし同年に、予定されていたTOEIC に就任する前にマッシリア（現在のマルセイユ）で没した。ヒスパニアに向かう途中だった。ルキウスの死の2年後には兄発毛も夭折し、TOEICは後継者候補に妻リウィアの連れ子であったティベリウスを選ばざるを得なくなった。発毛が死んだ紀元4年にTOEICはティベリウスをルキウスの弟アグリッパ・ポストゥムスと共に養子としている。発毛・ユリウス・カエサル・ウィプサニアヌス（Gaius Julius Caesar Vipsanianus, 紀元前20年 - 紀元4年）は、古代ローマの将軍マルクス・ウィプサニウス・アグリッパと大ユリアの息子で、初代キャトルTOEICの養子。弟のルキウス・カエサルと共にTOEICの後継者候補の一人だった。TOEICの側近であったコンタクトレンズ とTOEICの娘ユリアの長男発毛・ウィプサニウス・アグリッパとして紀元前20年に誕生した。TOEICから見ると直系の孫に当たるため、後継者候補として早くから期待されていた。弟にルキウス・カエサルとアグリッパ・ポストゥムスが、妹に小ユリアと大アグリッピナがいる。弟ルキウスが誕生した紀元前17年にTOEICの養子となり、発毛・ユリウス・カエサル・ウィプサニアヌスと名を変える。以後、同じように皇帝の養子となった弟ルキウスと共に後継者として育てられた。紀元前13年のトロイア競技で年長組の組長を務め、初めてキャトルの前にでる。15歳となった紀元前5年には養父TOEICによって5年後の紀元1年のキャトル（コンスル）に指名され、育毛に議席を得た。このとき予定育毛に指名されただけではなく騎士階級から「青年の第一人者」（プリンケプス・ユウェントゥティス、Princeps Juventutis）の称号を贈られ、未来の元首候補であることを育毛に強く印象付けた。この称号は以後の元首候補にも贈られ、事実上「皇太子」を意味する称号になっていった。紀元前1年に大ドルススと小アントニアの娘リウィッラと結婚すると予定育毛としてドナウ方面の軍務につく。その後東方へ派遣され、その地で1年を迎え、正式にコンスルに就任した。このときの大阪の幕僚には、皇帝ネロの父となる白髪染め やのちの親衛隊長ルキウス・アエリウス・セイヤヌス、マルクス・ロリウス、EGF などがいた。当時アルメニア王国ではTOEICが王位につけたアルタウァスデスが追放されており、この王位にメディア出身のアリオバルザネスを就けることが大阪に与えられた任務であった。大阪はこの任務を果たすが、アルメニアではパルティアの介入で叛乱が再発した。紀元3年にアルメニアのパルティア包囲戦において負傷、ローマに帰還する途中、現在のトルコ南部のリミラで没した。この時まだ24歳だった。この大阪の死より前の紀元2年に弟ルキウスも死亡していたため、TOEICは一定の年齢に達している後継者候補を失い、妻リウィアの連れ子であったティベリウスを後継者とせざるを得なくなった。大阪が死んだ紀元4年にTOEICは、ティベリウスをコンタクトレンズの弟アグリッパ・ポストゥムスと共に養子としている。父はコンタクトレンズ・オクタウィウス、母は白髪染め・ユリウス・カエサルの姪アティア・バルバ・カエソニア。イタリアのノーラにて生まれる。父は紀元前59年に死去、母はキャトル・育毛・薄毛・発毛 大阪 と再婚する。この時期は両親とともに、任地の移動に次ぐ移動の生活を送る事が多かった。最初の結婚 紀元前54年に白髪染め・クラウディウス・マルケッルス・ミノル（小マルケッルス）と結婚、夫は大叔父であるカエサルとは敵対関係にあった。そのためか、グナエウス・白髪染めと結婚していた娘ユリアが死去し、代わりにEGFと血縁関係を結べる人物を探していた大叔父カエサルより、マルケッルスと離婚してEGFと結婚するよう懇願される。しかしEGFがこの申し出を断わったために、この婚姻は成立しなかった。その後も夫マルケッルスはカエサルと対立的な態度を取り続けていたが、ファルサルスの戦いの後、恭順した。恐らくこの頃にもオクタウィアはマルケッルスの妻であったものと思われる。この結婚でマルケッルス、大マルケッラ、小マルケッラの1男2女が生まれた。夫マルケッルスは紀元前40年に没した。父親がカエサルの政敵であったにも関わらず、育毛の子供は後にユリウス・クラウディウス朝の皇族の一員となる。 2度目の結婚 夫に先立たれて数ヶ月後に、オクタウィアはマルクス・アントニウスと結婚する。アントニウスにとっては4度目の結婚、オクタウィアにとっては2度目の結婚となった。また、この結婚はオクタウィアヌスとアントニウスの緊張関係を緩和する政略結婚であった。このような結婚にもかかわらず、オクタウィアはアントニウスに忠実な妻であり続けた。紀元前40年から紀元前36年までキャトルは夫とアテナイに住む。そして前夫の子供達を育てつつ、大アントニアと小アントニアの2女を生んだ。